Treia fu fondata dai romani intorno al 380 a.C., e il suo nome deriva da quello della dea Trea-Jana, divinità di origine greco-sicula che qui era venerata. Dapprima colonia e poi Municipio raggiunse notevole estensione urbana e importanza militare. Durante le lotte tra Papato e Impero, la città fu cinta d' assedio nel 1239 dalle truppe del figlio naturale di Federico II ; nel XIV secolo fu soggetta alla signoria dei Da Varano e quindi, dopo alterne vicende, passò sotto la giuda di Francesco Sforza. Nel 1447 fu posta dal Pontefice sotto l' autorità di Alfonso D' Aragona ma ritornata sotto il governo diretto dalla Chiesa, Giulio II la cedette al Cardinale Cesi. All' inizio del X secolo le era stato assegnato il nome di Montecchio dato che racchiudeva le popolazioni di tre colli; nel 1790 Pio VI conferì alla comunità Montecchiese il titolo di città, restituendole l’antico nome di Treia. Ciò che rende caratteristico il paesino sono le antiche mura, le sue torri e le numerose porte che ne facilitano l’ingresso.

Elegante e a misura d'uomo, fra le prime città d'Italia per quanto riguarda la qualità della vita, Macerata sorge in posizione panoramica su un colle della dorsale che separa le due valli parallele del Potenza a nord e del Chienti a sud, al centro della provincia marchigiana di cui è capoluogo. L'omogeneità del tessuto urbano corrisponde a una forte coesione ambientale: l'abitato, da cui si godono splendide vedute delle colline circostanti, si inserisce armonicamente in un paesaggio dove l'opera dell'uomo e quella della natura si sono perfettamente integrate valorizzandosi a vicenda. Ma a conquistare il turista non è solo l'atmosfera settecentesca: in modo quasi discreto, Macerata rivela angoli di notevole impatto scenografico, capolavori artistici come la “Loggia dei Mercanti” e il “palazzo del Governo”. Nel '600 subì un accentuato decadimento, la cui maggiore conseguenza fu la riduzione della Sede Legatizia a semplice Governatorato. Dopo il precario ristabilimento del governo pontificio, nel 1808 Macerata entrò a far parte del Regno Italico sino al 1814, quando Murat se ne impadronì. Sconfitto nella "battaglia della Rancia" nel 1815, il governo Murat aveva comunque avuto tempo di seminare idee indipendentiste che determinarono a Macerata, nel luglio 1817, il primo moto rivoluzionario del Risorgimento Italiano.

Sicuramente i territori circostanti Recanati furono abitati già in epoca preistorica dalla popolazione dei Piceni, diffusi nella regione. In epoca romana, lungo la valle del fiume Potenza, allora navigabile, sorsero due importanti città: Potentia, in corrispondenza della foce, ed Helvia Recina, verso l'interno. Nel XII secolo, Recanati diventò un comune libero, dall'unione dei castelli di Monte Morello, Monte Volpino e Monte San Vito. La Repubblica di Recanati fu insignita persino del titolo di Justissima Civitas dai Priori del Comune di Firenze, grazie all'importanza dei suoi statuti. Nel 1229, ottenne dall'imperatore Federico II di Svevia il privilegio di edificare un porto sulla costa. Nel 1240, papa Gregorio IX istituì qui la sede episcopale. Nel 1421, Papa Martino V vi indisse un'importante fiera annuale, la quale contribuì in modo sensibile allo sviluppo economico della città, consentendo di intrecciare relazioni diplomatiche coi principali centri italiani ed europei. Per due secoli Recanati ebbe un ruolo di rilievo negli scambi commerciali dell'Adriatico; nel corso degli anni vi giunsero uomini di lettere, come l'umanista Antonio Bonfini, giuristi, come Antonio da Cannara, e celebri pittori, quali Lorenzo Lotto, Guercino, Caravaggio, Sansovino, Luigi Vanvitelli.

Il nome Tolentino deriva dalla base prelatina “tul-nel” che significa “punto di confine”, riferito forse al fiume Chienti che in parte la delimita. La città si è sviluppata su antiche postazioni preistoriche e successivamente su vari insediamenti piceni. Fu municipio romano e, dopo le incursioni barbariche, esso risorse come libero comune seguendo poi le sorti degli altri paesi della Marca legati al dominio pontificio. Del periodo medievale conserva buona parte della cerchia muraria che cingeva completamente il grande centro urbano. La comunicazione con la riva destra del Chienti avviene tramite l’antico e ben ristrutturato “Ponte del Diavolo”. Quest'ultimo, risalente al 1268, è una possente costruzione a cinque altissime arcate con torre a bandiera e la sua denominazione, comune a molti ponti d'Italia e d'Europa, è dovuta all'arditezza della sua costruzione ed è legata a leggende molto simili tra di loro. Dal Ponte del Diavolo è ben visibile il caratteristico e popolare quartiere del "Fondaccio", d'impianto medievale, su cui spicca l'antichissima Chiesa di Santa Maria che, edificata nel sec. XVIII a pianta centrale, conserva ancora oggi tracce della primitiva costruzione e la splendida Basilica di San Nicola, particolarmente cara a molti fedeli. Nel 1797 nelle sale del Palazzo Parisani fu firmato il trattato tra Napoleone Bonaparte e la Santa Sede.

San Severino Marche trae le origini dalla città di Septèmpeda, le cui rovine, portate in parte alla luce dagli scavi archeologici , si estendono nella zona della Pieve. Colonia e municipio romano, fu importante per la sua posizione posta sulla via che collegava l'Adriatico alla Flaminia. Sede vescovile, ebbe come pastore Severino, morto poco prima che la città venisse presa e saccheggiata dai Goti . Dopo la dominazione Longobarda passò alla Chiesa e quindi fu libero comune ghibellino, in lotta con i vicini comuni guelfi. Nel 1445 tornò alla Chiesa e nel 1586 fu elevata a sede vescovile ed ebbe il titolo di città. Ancora oggi è considerata una città unica, famosa per la sua piazza a forma ellittica e per il suo prezioso patrimonio di opere d’arte. Seguendo un percorso ideale si rivivono le varie epoche storiche e la conformazione della cittadina dovuta agli spostamenti dei suoi abitanti, dalla località originaria distrutta nel 545 D.C. alla conseguente migrazione nel vicino colle di Montenero sino alla struttura attuale frutto della venuta degli abitanti delle zone rurali nel territorio civico, viene mano a mano alla luce.

Le origini di Cingoli risalgono ad epoca antichissima. Infatti il colle su cui è ubicata fu abitato sin da circa 5000 anni fa. Nel IX secolo a.C. il territorio cingolano era abitato da popolazioni picene. Cingulum fu fondata nel III secolo a.C. occupando la zona dell'attuale Borgo San Lorenzo. Citata nel De bello civili di Cesare, la città fu fortificata e restaurata a proprie spese, intorno al 60 a.C., da Tito Labieno, cingolano, luogotenente di Cesare in Gallia. In età augustea, divenne municipium della tribù Velina, all'interno del V regio. Si hanno notizie della presenza di una diocesi, con a capo il Vescovo Esuperanzio, nella seconda metà del VI secolo e di devastazioni da parte dei Goti e dei Longobardi. Nella seconda metà del secolo XII, i cingolani fecero della città un libero comune. In età comunale, molto fiorenti furono le attività artigianali, commerciali ed anche artistiche. Dal XVI secolo Cingoli fu interessata da uno sviluppo economico ed urbanistico rilevante e nel 1725, vista l'importanza acquisita, vi fu ripristinata l'antica cattedra vescovile. Nel 1829 Francesco Saverio Castiglioni, di nobile famiglia cingolana, divenne Papa con il nome di Pio VIII. Dal 1861 Cingoli entrò a far parte del Regno d'Italia seguendone tutte le vicende storiche e politiche. Per la sua posizione panoramica è denominata il Balcone delle Marche.

Gli insediamenti preistorici scoperti dagli archeologi, dimostrano che l'uomo abitava l'area geografica occupata ora da Civitanova Marche fin dal periodo Paleolitico. Dalla seconda metà del VI secolo a.C. i greci utilizzano il Mare Adriatico per i loro commerci, la foce del fiume Chienti viene utilizzato dalle loro navi come approdo. Cluana è il nome più antico di Civitanova Marche, viene probabilmente fondata nell'VIII secolo a.C., quindi in epoca pre-romana, a nord della foce del fiume Chienti lungo la costa adriatica. Nel 268 a.C. il popolo piceno viene sconfitto in guerra dai romani, la sua terra annessa al territorio di Roma e con essa anche Cluana. Civitanova Marche è formata da due città distinte, ma nello stesso tempo legate: il centro in collina e il porto. Il centro costiero, sorto intorno alla fortezza e sui resti della romana Cluana vanta il poderoso Palazzo Cesarini Sforza, oggi sede civica, eretto nel 1862 su una primitiva costruzione del sec. XIV. Davanti al Palazzo si apre piazza XX Settembre, già Largo Scalo, che cambiò nome nel 1891 per ricordare la presa di Porta Pia. Al termine della stessa i giardini pubblici e all'interno di questi la fontana che in origine abbelliva la piazza principale.

Il territorio di Porto Recanati, compreso tra i fiumi Musone e Potenza fu donato al Comune di Recanati nel 1229 da Federico II, il quale dette facoltà di erigere un porto. Le vicende di questa porzione di territorio sono risultate da allora strettamente collegate alle vicende di questo porto e del castello, eretto nel sec. XII a difesa delle incursioni provenienti dal litorale. Fino al conseguimento della sua autonomia dal comune di Recanati, Porto Recanati ha sviluppato un'economia basata sulla pesca. A partire dalla seconda metà dell'800, si è sviluppata fortemente l'attività turistica, che oggi rappresenta il settore principale del paese a fianco di nuove e piccole realtà artigianali e commerciali. Grazie alla sua posizione geografica privilegiata al riparo dal promontorio del Monte Conero, alle favorevoli condizioni climatiche, al mare pulito, rappresenta oggi uno dei Comuni marchigiani a più elevata presenza turistica estiva. Negli ultimi anni accanto al turismo balneare, stanno emergendo nuovi tipi di offerta turistica come quella culturale e paesaggistica. Il Castello Svevo, unica fortezza del sec. XII dei dintorni, è assurto oggi a centro culturale del paese, ospitando la Pinacoteca e la Biblioteca Comunali, e nella sua corte, denominata "Arena B. Gigli", spettacoli teatrali, musicali e cinematografici nel periodo estivo.

Sarnano, che dista da Macerata 38 Km, è una riconosciuta stazione di cura e di soggiorno nonché centro di sports invernali con tante peculiarità dal punto di vista storico, artistico e ambientale. Il centro abitato è diviso con evidenza tra l’antico borgo medievale ottimamente restaurato e ben conservato, posto su una collina e la nuova cittadina, in espansione sul colle opposto. Il carattere urbanistico è quello del Castrum, città murata che si snoda a spirale dalla piazza alta e scende fino alla base del colle con un tessuto edilizio compatto dalle vie molto strette. Il numero degli abitanti è di 3400 circa, con incrementi evidenti nelle stagioni turistiche (estiva: luglio e agosto; termale: la mezza stagione; invernale: da Natale a marzo). Un centro diventato libero comune nel 1265, caratterizzato da edifici quali: la chiesa di S.Maria di Piazza, il palazzo del Popolo, il palazzo del Podestà ed il palazzo dei Priori. Piccoli edifici ma di grande importanza storica, come la biblioteca francescana, tramandataci dai padri Filippini, di grande pregio per tutte le Marche. Importanti sono le chiese e gli edifici pubblici come la sede comunale (ex Convento di San Francesco) con l'attigua chiesa dedicata proprio a quel Santo che condivise con i Sarnanesi nel 1214/15 circa un breve periodo di soggiorno.